Înainte de a cunoaște consacrarea la Sampdoria Genova, antrenorul în vârstă de 53 de ani le-a mai pregătit pe Cagliari, Catania, Brescia și Empoli.
El a fost adus de AC Milan, unde a rămas doar trei luni şi a condus echipa în şapte meciuri, dintre care patru au fost înfrângeri.
Giampaolo, care îl înlocuieşte pe Moreno Longo, va avea misiunea dificilă de a reconstrui echipa, care s-a clasat doar pe locul 16 în ultima ediţie de Serie A.