Cole, în vârstă de 29 ani, s-a făcut remarcat sub culorile formaţiei Houston Astros, la care a evoluat începând din 2018, după ce a jucat anterior la Pittsburgh Pirates (2013-2017). El era liber de contract, după despărţirea de gruparea texană, la finalul acestui sezon.
Potrivit CNBC Sports, contractul dintre Cole şi Yankees este al patrulea ca valoare din istoria MLB, cel mai important fiind cel dintre MVP-ul acestui sezon din MLB, Mike Trout, şi echipa Los Angeles Angels (426,5 milioane dolari).
Gerrit Cole va deveni, însă, cel mai bine plătit “pitcher” din toate timpurile din baseball-ul profesionist, cu un salariu anual de 36 milioane dolari, conform aceleiaşi surse.